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退休教授查尔斯觉得生活中没有新鲜事可言。在妻子去世一年后，他陷入了日常琐事之中，和女儿艾米丽的关系也渐渐疏远。然而，当他看到私人侦探朱莉发布的分类广告后，他受到启发，决定孤注一掷，开始一场新的冒险。
查尔斯的任务是：秘密潜入旧金山的太平洋风景养老院，解开一件传家宝被盗的谜团。无论是住户还是工作人员，每个人都是潜在的嫌疑人，查尔斯必须在不被太平风景养老院无所不知的主管迪迪发现的情况下破案。然而，保持低调并不容易，因为和蔼可亲的查尔斯很快就赢得了同住居民的好感。
作为一名“卧底老绅士”，查尔斯踏上了一段激动人心的旅程，让他意识到生活中还有很多值得期待的东西，同时也让他与艾米丽重新建立了联系。
创剧人迈克尔·舒尔带来的这部《卧底老绅士》改编自获得 2021 年奥斯卡最佳纪录片提名的纪录片《名侦探赛大爷》。