影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。　　同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。　　母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。　　2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。　　凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。　　“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。　　然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。　　以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。

讲述中学时因父亲去世，奏（石原里美 饰）搬到了母亲的家乡，结识了4位好友。但在大学入学前夕，友人却离奇死亡。在「奏」成为检察官后的第六年，疑点重重的友人离世事件和父亲去世的真相逐渐浮出水面，看似不相关的事件，最终却被一条命运的线串联起。

在大学的入学考试中，园田奈美（石田光 饰）得到挂居（筒井道隆 饰）的帮助，随即深深爱上他。开学后奈美重遇挂居，并结识了他的三个好友：取手（木村拓哉 饰），星香（铃木杏树 饰）和松岗（西岛秀俊 饰）。他们五人组成了一个温馨的文学小团体——明日会。 奈美想接近挂居，他却表现 得忽冷忽热。在暑假的一次烟火会上，挂居吻了奈美。挂居看似无所谓的态度激怒了奈美，她一气之下离开了。渐渐地，奈美疏远了挂居，然而经历了一连串的故事后，她对挂居的感情不减反增。她精心准备了便当，来到挂居打工的地方，却看到了他的女朋友。奈美失落而去，挂居一副欲言又止的样子，似有苦衷。奈美和挂居会走在一起吗？单恋着奈美的取手，会不会勇敢表达自己的爱意？在爱情白皮书里，书写着五个青春男女的情感纠葛。

以声优为目标的少女，在闪耀的声优学园展开故事。

　　本作は、人生の分岐点で行き詰まる２人の女性と、彼女たちの前に突如現れた23歳の記憶喪失の青年アサヒが織り成すラブコメディ。