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清道光二十八年，洪瑞堂在西湖桥畔创办了楼外楼。民国早年，洪家家道中落，楼外楼也被昔日好友肖翰干勾结军阀巧取豪夺。楼外楼第三代少东家洪顺森丢了祖业，轻生不成，远走他乡。迫于生计洪顺森进了丰裕楼做了伙计，深得老板高林贵的赏识，同时赢得了歌女春天的爱慕。天有不测风云，肖翰干不肯罢休，追杀洪顺森，高老板舍身相救，临终将女儿梅姑托付洪顺森。几经浩劫之后，妻子梅姑去世，洪顺森痛定思痛，与春天联手夺回楼外楼，并将其发扬光大。楼外楼虽名声远播，然生逢乱世，一波又一波的巨变让洪顺森的梦想遭受着考验。在经历了民国建立以及抗日战争的洗礼之后，楼外楼几经生死存活下来，而洪顺森的儿子也加入了中国共产党，投入到中国的解放事业中去。新中国成立之后，楼外楼更成为民族餐厅的骄傲
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音乐制作人王柏瀚因情伤无法再制作出动心的专辑，他和下属安以琪一起海选收歌，挖掘到一首《更悲伤的故事》。在寻找歌曲版权的过程中，他们发现了这首歌真正的作者哲凯已经因病去世。也就此，发现了哲凯和媛媛的坎坷感情故事，两人的父母因同一场车祸去世，同病相怜的他们住在一起，互相取暖，也对对方产生了感情，但哲凯发现自己不久于世，于是将媛媛推给别人。最终，哲凯去世了，媛媛想要选择自杀，却最终活下来打算替他将这首歌发布。而现在，王柏瀚在相处过程中喜欢上了安以琪，她有一个未婚生育的儿子，因为心脏病最终救治无效去世。安以琪同样想选择自杀，被王柏翰救回。哲凯和媛媛的故事最终治愈了安以琪，让其珍惜当下，和王柏瀚有了美好的结局。