在Haskell向Nicki表白爱意后，Holly试图充当月老牵线搭桥。Stuart则秘密安排Phil与他的高中暗恋对象重逢。Holly为Nicki的离婚案担任代理律师，却因自己的婚姻过往而陷入情感纠葛。Phil为证明自己并未老去，开始与一位年龄远小于自己的女性约会。

当伙计们之间出现似乎无法解决的分歧时，霍莉建议他们接受伴侣婚姻治疗。但她的这个举动却适得其反——事实很快显露出，她自己才是这些问题的根源。

离婚律师霍莉为刚恢复单身的斯图尔特介绍了同样离异的室友：菲尔和哈斯克尔。在与斯图尔特经历一段磕磕绊绊的初遇后，这支意想不到的团队帮助他逐渐适应了全新的未婚生活。

三年以来，我们见证着Betty的成长：她从一个什么都不懂的小助理，成长为Mode的编辑；她从令Daniel烦厌的小卒，成长为Danile最得力的助手和最贴心的朋友；她从一个自卑的小女孩，成长为有主见的职业女性。坚韧，也终于迎来了出头天。 在上一季中， Betty终于如愿以偿得到了自己梦寐以求的编辑工作，但是令她意想不到的是，前男友Matt居然成为了她的新上司。Daniel的事业迎来了新高峰，但是却失去了他挚爱的Molly。在Wilhelmina试图寻找Connor的同时，一个神秘人出现在她房间，令她大吃一惊。 Marc没有得到编辑的职位，沮丧无比。这一切都为我们留下来一连串的悬念。踏上新的工作岗位，Betty能否胜任？她又将怎样面对自己的新上司兼前男友Matt？Daniel失去了挚爱的Molly，又将何去何从？

克里斯蒂前往东海岸上法学院，留下的女人们计划举办一场惊喜的睡衣派对，来纪念塔米的生日。可当玛乔丽透露出一些健康问题时，这场派对的氛围变得有些紧张了起来。与此同时，温迪被她在急诊室护士工作时做的一些事情所困扰，而塔米也正心烦意乱，因为她的父亲希望从监狱里与她取得联系。